Die wie ein Dreieck geformte Toskana ist mit ihrem steten Wechsel von Hügeln und Tälern wie gemacht für den Weinanbau. Im Westen, an der Küste, herrscht gemäßigtes Klima, weiter im Landesinneren, wo sich die Hügel zu beachtlichen Höhen aufschwingen, ein kontinentales, gemäßigtes, beinahe kühles Klima. In dem kleinen Gebiet zwischen Siena und Florenz entstehen die wohl berühmtesten Weine der Toskana: der Chianti Classico, der Brunello di Montalcino und der Nobile di Montepulciano.

Chianti Classico, der bekannteste und beliebteste Rotwein Italiens, darf nur in genau ausgewiesenen Gebieten in den Provinzen Arezzo, Florenz, Pisa, Pistoia, Prato und Siena angebaut werden. Er muss zu mindestens 80 % aus Sangiovese-Trauben gekeltert werden und darf nicht weniger als 12 % Alkohol enthalten – erkennbar an der Banderole mit dem schwarzen Hahn und der roten Umrandung auf dem Flaschenhals. Nach mindestens zweijähriger Lagerung, davon nicht weniger als drei Monate in der Flasche, und einem Alkoholgehalt von mindestens  12,5 %, darf er sich Riserva nennen und das Qualitätszeichen mit dem schwarzen Hahn und dem goldenen Rand tragen. Die rubinrote Farbe, das intensive Bukett mit Aromen von Veilchen und die würzigen Tannine machen den Chianti Classico zu einem Wein, der jung, aber auch lange gereift seine Reize entfaltet.

Seit der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts ist die Stadt Montalcino in der Provinz Siena für ihren Rotwein bekannt. Er wird ausschließlich aus der vor Ort als Brunello bezeichneten Sangiovese-Traube produziert. Er kommt sechs bzw. sieben Jahre nach der Ernte in den Handel und muss mindestens zwei Jahre im Eichenfass gelegen und vier bzw. sechs Monate in der Flasche gereift sein. Der Wein ist rubin- bis granatrot, kraftvoll bis robust, dazu würzig, mit Aromen von Zwetschgen.

Bis ins Jahr 1300 lässt sich der Nobile di Montepulciano zurückverfolgen. Stets waren es Adlige in einem bestimmten Gebiet der Gemeinde Montepulciano in der Provinz Siena, die sich diesem Wein widmeten. Auch er muss mindestens 70 % Sangiovese-Trauben enthalten und zwei bzw. drei Jahre nach der Ernte im Fass und in der Flasche reifen, bevor er in den Handel darf. Sein intensiver, fast ätherischer und für ihn charakteristischer Duft von Weichselkirschen und Brombeeren wird begleitet von einer zarten bis kräftigen Holznote.